Az izomerek szerkezeti formuláinak kialakítása. A telített szénhidrogének izomer izomerizmusának szerkezeti formuláinak kidolgozása
Nos, talán nem annyira.
Ahhoz, hogy mindent átmenjen, és ne hagyja ki az egyiket, akkor több megközelítéssel jöhet. Szeretem ezt: Ethen (etilén) CH2 \u003d CH2. Ez különbözik az 5 szénatomos hepténtől (C5H10). Az összes lehetséges izomer rendezéséhez szükség van rá; select Etena-nak van egy hidrogénatomja, és quotkot; A C5N10 fragmodpla. Kiderül az alkil-C5H11-et, és az ETHENA maradékához (etenile CH2 \u003d SN-) -hoz kell csatlakoztatni; elvitték; hidrogén.
1) Az alkil-C5n11 alkil-csoport több izomerrel rendelkezhet. A legegyszerűbb egyenes láncú -CH2-CH2-CH2-CH3 (pentil- vagy amil). Ettől kezdve hepten-1 (vagy 1-heptenna vagy hept-1-e) képződik, amelyet egyszerűen hepten CH2 \u003d CH-CH2-CH2-CH2-CH3 neveznek.
2a) Ha pentilben, mozgassa az egyik hidrogént a C2-atomból a C1 atomra, majd pentil-2 (vagy 2-pentil- vagy pent-2-il) CH3-CH (-) - CH2-CH2-CH3-at kapunk. A zárójelben lévő rohadt azt jelenti, hogy a pálcát felfelé vagy lefelé kell állítani, és hogy van egy párosítatlan elektron, és ez a hely Pentil-2 csatlakozik az Ethenyle-hez. CH2 \u003d CH-CH (CH3) -CH2-CH2-CH3 3-metililgresszió-1 vagy 3-metil-1-hexén vagy 3-metilHEX-1-ENE lesz. Remélem, megérted az alternatív nevek oktatásának elvét, így a jövőben említett vegyületek esetében csak egy nevet adok.
2b) Ha pentilben, mozgassa az egyik hidrogént a C3-atomból a C1 atomra, majd pentil-3CH3-CH2-CH (-) - CH2-CH3-at kapunk. CH2 \u003d CH-CH (CH2-CH3) -CH2-CH3 3-etilpentén-1-et kapunk
3a, b) pentil-ismométer 4 szénatomos láncban ( butil-), amelynek egy metilcsoportja van. Ez a metilcsoport csatlakoztatható a C2 vagy C3 butilatomhoz. A 2-metil-butil -CH2-CH (CH3) -CH2-CH (CH3) -CH2-CH2-CH2-CH (CH3) -CH3-at kapjuk, és összekapcsoljuk az etenle-t, több mint két izomert kapunk C7N14 CH2 \u003d CH-CH2-CH (CH3) -CH2-CH3 4-metil-sietion-1 és CH2 \u003d CH-CH2-CH (CH3) -CH3 5-metil-gfére-1.
4a, b) Most a boutylénben mozgassa a kötőjelet a C2-atomra, 2-butil-CH3-CH (-) - CH2-CH3-at kapunk. De hozzá kell adnunk egy másik szénatomot (cserélnénk H-t ch3-on). Ha hozzáadjuk ezt a metilot az egyik terminálisatomhoz, megkaptuk a már figyelembe vett pentil-3 és pentil-2-t. De az átlagos atomok egyikének hozzáadása két új alkil-CH3-C (CH3) (-) - CH2-CH3-2-metil-2-butil- és CH3-CH (-) - CH (CH3) CH3 2 -Th-2-butil-.
Az ethenyle-hez való rögzítéséhez több mint két izomert kapunk C7N14 CH2 \u003d CH-C (CH3) 2-CH2-CH3 3,3-dimetil-penten-1 és CH2 \u003d CH-CH (CH3) -CH (CH3) -CH3 3,4 - didetil-penten-1.
5) Most, az alkilkészítés során 3 szénatomos láncot hagyunk -CH2-CH2-CH3. A hiányzó 2 szénatom csatlakoztatható vagy etil formájában vagy két metol formájában. Etil formájában való kötődés esetén a már figyelembe vett opciókat kaptuk. De két metil lehet csatlakoztatható vagy mindkettő az első, vagy az egyik az első, az egyik a második szénatom, vagy mindkettő másodperc. Az első és a második esetekben a már figyelembe vett opciókat és az utóbbiakban - az új alkil-CN2-C (CH3) 2-CH3 2,2-dimetil-propil-t kaptuk, és etenil-re csatlakoztattuk CH2 \u003d CH-CH2 -C (CH3) 2- CH3 4,4-dimetil-pentén-1.
Így 8 izomer már kapott. Ne feledje, hogy ezeken az izomerekben a kettős kötés a lánc végén van, azaz Kötődik az atomok C1 és C2. Az ilyen olefinek (kettős kötéssel a végén terminálnak nevezik). A terminál olefineknek nincs cisz-transz-izomerizmusa.
Ezután a C5H10 fragmense két fragmensre oszlik. Ezt kétféleképpen lehet elvégezni CH2 + C4N8 és C2N4 + C3N6. A CH2 és C2H4 fragmenseitől csak egy alkilcsoport (CH3 és CH2-CH3) egy változatot lehet létrehozni. A C3N6 fragmensből propil -CH2-CH2-CH3 és izopropil-CH3-CH (-) - CH3 formanyomtatható.
A C4N8 fragmenseiből a következő alkilcsoportokat állíthatjuk elő - SN2-CH2-CH2-CH3-butil-1, CH3-CH (-) - CH2-CH3-butil-2, -CH2-CH (CH3) -CH3 - Osobutil (2-metil-propil) és -s (CH3) 2-CH3 - futott (2,2-dimetil-etil).
Az enena molekulából származó alkilcsoportok hozzáadásához; tonzvot; Két hidrogénatom. Ez háromféleképpen lehet elvégezni: mindkét hidrogénatomot ugyanabból a szénatomból elszakítjuk (majd a terminális olefineket kapjuk), vagy egymástól. A második kiviteli alaknál ez a két hidrogénatom eltávolítható a kettős kötéshez képest azonos oldalról (a cisz-izomerek kiaknunk), és különböző oldalakból (transz-izomerek vannak).
CH2 \u003d C (CH3) -CH2-CH2-CH2-CH3 - 2-METHYXEN-1;
CH2 \u003d C (CH3) -CH (CH3) -CH2-CH3 - 2,3-dimetil-pentén 1;
CH2 \u003d C (CH3) -CH2-CH (CH3) -CH3 - 2,4-dimetil-pentén-1;
CH2 \u003d C (CH3) -C (CH3) 2-CH3 - 2,3,3-trimetil-butén-1.
CH2 \u003d C (CH2SH3) -CH2-CH2-CH3-2-etil-pentén-1 vagy 3-metilén gexán;
CH2 \u003d C (CH2SH3) -CH (CH3) -CH3 - 2-etil-3-metil-butén-1 vagy 2-metil-3-metil-fenepenán.
CH3-CH \u003d CH-CH2-CH2-CH2-CH3 - hepten-2 (cisz és transz-izomerek);
CH3-CH \u003d CH-CH (CH3) -CH2-CH3 - 4-metililgresszió-2 (cisz és transz-izomerek);
CH3-CH \u003d CH-CH2-CH (CH3) -CH3 - 5-metililion-2 (cisz és transz izomerek);
CH3-CH \u003d CH-C (CH3) 2-CH3 - 4,4-dimetil-pentén-2 (cisz és transz izomerek);
CH3-CH2-CH \u003d CH-CH2-CH2-CH3 - hepten-3 (cisz és transz-izomerek);
CH3-CH2-CH \u003d CH-CH (CH3) -CH3 - 2-metililion-3 (cisz és transz-izomerek).
Nos, olefinekkel, mint a nap. A cikloalkánok maradtak.
A cikloalkákban számos szénatom egy ciklust képez. Feltételesen lapos ciklusnak tekinthető. Ezért, ha két szubsztituens kapcsolódik a ciklushoz (különböző szénatomokban), akkor az egyik oldalon (cisz-izomerek) vagy a ciklus sík különböző irányainak (transz-izomerek).
Rajzolj egy hétfoordot. Minden csúcson tedd CH2-t. Kikapcsolott cikloheptánt;
Topper rajz egy hatszögletet. Öt csúcson írjon CH2-t és egy CH-CH3-t. Kiderült, hogy metilciklohexánt;
Rajzolj egy Pentagont. Egy csúcson rajzoljon CH-CH2-CH3-at és a maradék CH2-t. etil-ciklopentán;
Rajzolj egy Pentagont. Két csúcson egy sorban, rajzoljon CH-CH3-t, és a fennmaradó CH2-ben. Kiderült 1,2-dimetilpenán (cisz- és transz-izomerek);
Rajzolj egy Pentagont. Két csúcson egy rajzon keresztül CH-CH3, és a fennmaradó CH2-ben. Az 1,3-dimetilpenán (cisz és transz-izomerek) kiderült;
Rajzoljon egy négyzetet. A három csúcson húzza ki a CH2-t, és ugyanabban a CH-ben, és csatlakoztassa IT-CH2-CH3-hoz. Kiderült propil-ciklobután;
Rajzoljon egy négyzetet. A három csúcsa, felhívni CH2, és ugyanabban a CH, és hogy csatlakoztassa -CH (CH3) -CH3. Kiderült, izopropil-ciklobután;
Rajzoljon egy négyzetet. A három csúcson húzza ki a CH2-t és egy C-t, és csatlakoztassa a CH3 és a CH2-CH3 csoportokat. Kiderült 1-metil-1-etil-ciklobután;
Rajzoljon egy négyzetet. Két csúcson egy sorban, rajzoljon CH2-t, és a másik két sh. Egy SN, rajzoljon CH3-t és egy másik CH2-CH3-ra. Kiderült 1-metil-2-etil-ciklobután (cisz és transz-izomerek);
Rajzoljon egy négyzetet. Két csúcson keresztül egy rajzon keresztül CH2, és a másik két ch. Egy SN, rajzoljon CH3-t és egy másik CH2-CH3-ra. Kiderült 1-metil-3-etil-ciklobután (cisz és transz-izomerek);
Rajzoljon egy négyzetet. A sorban lévő két csúcson húzza ki a CH2-t, egy CN-ben, egy S.-ben CH, CH3-ra, és két CH3 csoportjával. Kiderült 1,1,2-dimetil-ciklobután;
A szerves kémia nem könnyű.
A logikus érvelés segítségével kitalálhat valamit.
És valahol a logika nem fog segíteni, meg kell néznie.
Mint például ebben a kérdésben.
Itt megnézzük a képletet:
A C17N14 képletnek megfelelő szénhidrogének tartoznak mind az alkének, mind a cikloalkánok. Ezért, ahogy Rafail azt mondta neked a megjegyzésekben, sokan vannak. Az alkének (intra-osztályú izomeria) háromféle izomerizmussal rendelkeznek: 1). a kettős csatlakozási pozíció izomeriája; 2). izomeria szén csontváz; 3). És néhány alkének térbeli cisz és transz-izomerekkel rendelkeznek. És a cikloalkánokban ezen az osztályban van egy zárt ciklus izomerizmus, és egyes cikloalkánok cisz és transz-izomerek. Meg kell határozni a kapcsolatok osztályát.
Tény, hogy nagyon sok közülük vannak, ezért nem fogom őket hozza őket:
Íme néhány képviselőik:
De még mindig sok közülük vannak, és őszintén emlékszel mindannyian az összetétel összes izomerjének képviselője nagyon nehéz.
Nem elég egyszerű feladat, pontosabban, nem elég gyors. Nem tudok mindent vezetni, de több mint 20 izomer a megadott összetételhez:
Ha egy másik feladat a rajzok rajzolása, akkor szimpatizálok veled, de több képet találtam az izomerek láncaiból:
Merész, általában!
Tekintsük az alkán példáját 6 óra múlva.
1. Először is, ábrázol egy lineáris izomer molekulát (a szén csontvázát)
2. A láncot ezután 1 szénatommal csökkentjük, és ezt az atomot bármilyen szénsavhoz csatlakoztatjuk ágként, kiküszöbölve a szélsőséges pozíciókat:
(2) vagy (3)
Ha egy szénatomot csatlakoztat egy szélsőséges pozíciókA lánc kémiai szerkezete nem változik:
Ezenkívül követnie kell, hogy ne legyen ismétlések. Szóval, struktúra
azonos szerkezet (2).
3. Ha a főlánc összes pozíciója kimerül, csökkenti a láncot egy másik szénatommal:
Most van 2 szénatom az oldalsó ágakban. Íme a következő kombinációk az atomok:
Az oldalsó szubsztituens 2 vagy folyamatosan összekapcsolt szénatomból állhat, de az ilyen oldalsó ágakkal rendelkező izomerek hexánja nem létezik, és a szerkezet
Azonos szerkezet (3).
Az oldalirányú szubsztituens - C-C csak olyan láncban, amely nem kevesebb, mint 5 szénatomot tartalmaz, és csak a 3. és a továbbiatomhoz csatlakoztatható a lánc végétől.
4. Az izomer csontvázának kialakítása után minden szénatomot hidrogénnel hidrogénnel kell kiegészíteni, így a szén-tetravalenet.
Tehát a kompozíció 6 óra múlva 5 izomerek megfelelnek az 5-nek:
2) 
3) 
4) 
5) 
Rotary Isomeria Alkanov
Jellemző tulajdonság Az S-kötvények az, hogy az elektronsűrűség révén szimmetrikusan eloszlik a kötő atomok (hengeres vagy rotációs szimmetria) összekötő tengelyhez képest. Ezért az atomok körüli forgása az S-kommunikáció körül nem vezet a szakadáshoz. Az S-Bonds C-S-molekulák intramolekuláris forgásának eredményeként az etán C 2H 6-tól kezdődően különböző geometriai alakzatot készíthet.
A molekula különböző térbeli formáit, amelyek az S-C körüli forgásirányban egymásra kerülnek, konformációnak nevezik forgó izomerek (konformers).
A molekula forgó izomerjei az energiahatékony állapotok. Az interkonverziója gyorsan és folyamatosan következik be a termikus mozgás eredményeként. Ezért a forgó izomerek nem izolálhatók egyedileg, de létezését fizikai módszerekkel igazolják. Néhány konformáció stabilabb (energetikusan előnyös), és a molekula ilyen állapotban van hosszabb ideig.
Tekintsük az etán H 3 C-CH 3 példájára vonatkozó forgó izomereket:
A CH3 egy csoportjának egy másik csoportjához képest a molekula sok egyenlőtlen formája merül fel, köztük két jellemző konformáció megkülönböztetve ( DE és B.), a 60 ° -os bekapcsolással jellemezve:
Az etán forgó izomerjeit különböző szénatomokhoz kapcsolódó hidrogénatomok közötti távolságok különböztetik meg.
Összhangban DE A hidrogénatomok hozzávetőlegesek (egymással homályos), a repulzió nagy, a molekula energiája maximálisan. Az ilyen konformációt "homályosnak" nevezik, ez energikusan nem veszteséges, és a molekula konformációba kerül B., ahol a különböző szénatomokban lévő H atomok közötti távolság a legnagyobb, és ennek megfelelően a repulzió minimális. Ezt a konformációt "gátolt" nevezik, mert Energetikusan jövedelmezőbb, és a molekula ebben a formában több időt vesz igénybe.
A szénlánc megnyúlásával a megkülönböztethető konformációk száma nő. Tehát az N-bután központi kommunikációjának forgatása
négy forgó izomerhez vezet:
A legstabilabbak a IV konformer, amelyben a CH3 csoportjai maximálisan eltávolítják egymástól. Az N-bután potenciális energiájának függése a forgás sarkából, hogy a fórumon lévő diákokkal épüljön fel.
Optikai izomeria
Ha a molekulában lévő szénatom négy különböző atomhoz vagy atomcsoporthoz kapcsolódik, például:
ez az azonos szerkezeti képletű vegyület létezése, de a térszerkezetben eltérő. Az ilyen vegyületek molekulái egymáshoz tartoznak, mint tárgyak és tükörképe, és térbeli izomerek.
A faj izomerizmusát optikai, izomereknek - optikai izomereknek vagy optikai antipódoknak nevezik:
Az optikai izomerek molekulái nem kompatibilisek a térben (bal és jobb kezek), nincs szimmetria síkja.
Így az optikai izomerek térbeli izomerek, amelyek molekulái közé tartoznak, mint egy tárgy és egy inkompatibilis tükörkép.
Az optikai izomerek ugyanolyan fizikai és kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek, de különböznek a polarizált fényhez való hozzáállás. Az ilyen izomerek optikai aktivitással rendelkeznek (egyikük a polarizált fény síkját balra, a másik pedig a jobb oldali szögben). Különbségek B. kémiai tulajdonságok Csak optikailag aktív reagensekkel reagálva figyelhető meg.
Az optikai izomerizmus különböző osztályok szerves anyagaiban nyilvánul meg, és nagyon fontos szerepet játszik a természetes vegyületek kémiájában.
Például a marginális és előre nem látható sorozat szénhidrogéneket veszünk.
Meghatározás
Először is, megtudja, mi az izomerizmus jelensége. Attól függően, hogy mennyi szénatom van a molekulában, a szerkezeti, fizikai és kémiai tulajdonságok eltérő vegyületek kialakulása lehetséges. Az izomerius olyan jelenség, amely magyarázza a szerves anyagok sokaságát.
Telített szénhidrogének izomerius
Hogyan készítsünk izomereket, hívják a szerves vegyületek osztályának képviselőit? Annak érdekében, hogy megbirkózzanak a feladathoz, kezdjék meg az anyagok osztályának megkülönböztető jellemzőivel. A határérték szénhidrogéneknek az SPN2P + 2 általános képlete van, csak a molekulákban csak egyszerű (egyetlen) kommunikáció van. A metán képviselőinek izomerizmusa magában foglalja a különböző szerves anyagok létezését, amelyek ugyanolyan kvalitatív és mennyiségi összetételűek, de különböznek az atomok sorozatában.
A négy vagy több szénatomból származó végső szénhidrogének jelenlétében egy szén csontváz izomeria figyelhető meg az osztály képviselői számára. Például a C5N12 kompozíciójának izomerjeinek képletét a normál pentán, 2-metil-bután, 2,2-dimetil-propán formájában lehet alkotni.
Sorrend
Az alkanánokra jellemző szerkezeti izomerek egy bizonyos algoritmussal alapulnak. Annak érdekében, hogy megértsük, hogyan kell elkészíteni az izomereket telített szénhidrogének, akkor a kérdésre összpontosítunk. Először egy közvetlen szénláncot veszünk figyelembe, ami nem rendelkezik további elágazással. Például a molekulában hat szénatom jelenlétében lehetséges a hexán képletét. Mivel az alkanánok az összes kapcsolat egyetlen, csak szerkezeti izomerek írhatók számukra.
Szerkezeti izomerek
A lehetséges izomerek formuláinak összeállításához egy szén vázát egy Atom C, aktív részecske-radikálisvá válik. A metilcsoport a lánc minden atomjában helyezkedik el, kiküszöbölve a szélsőséges atomokat, különböző szerves alkanov származékokat képez.
Például lehetséges a (2-metilpenne, 3-metil-pentane) képletet. Ezután a fő (fő) láncban lévő szénatomok száma még egyszer csökken, ennek következtében két aktív metilcsoport jelenik meg. Elhelyezhetők egy vagy szomszédos szénatommal, különböző izomer csatlakozással.
Például két izomer képletét lehet tenni: 2,2-dimetil-bután, 2,3-dimetil-bután, különböző fizikai jellemzőkkel. A fő szén vázának későbbi promóciójával más szerkezeti izomerek is beszerezhetők. Tehát a határ-sorozat szénhidrogénéhez az izomerizmus jelenségét az egy (egyszerű) linkek jelenlétével magyarázzák molekulájukban.
Az izomeria alkének jellemzői
Annak érdekében, hogy megértsük, hogyan kell az izomereket, meg kell jegyezni a szerves anyagok ezen osztályának sajátosságait. Az SPN2P általános képlete van. Ezekben az anyagokban a molekulák, az egyetlen összekapcsolás mellett kettős kötés van, amely befolyásolja az izomer vegyületek számát. A strukturális izomerizmus mellett, az Alkánok jellemzője, az ilyen osztályhoz a többszörös kommunikáció helyzetének izomerizációjával is izolálható, egy páratlan izomerizmus.
Például a C4H8 szénhidrogén-összetételére két anyag képletét alkothatja, amely a kettős kötés helyén eltérő lesz: buthene-1 és buthen-2.
Ahhoz, hogy megértsük, hogyan kell létrehozni az izomereket a C4N8 általános képletű izomereknek, szükség van arra, hogy az alkének mellett a ciklikus szénhidrogéneknek ugyanolyan általános képlete van. A ciklikus vegyületekhez tartozó izomerek, a ciklobután is reprezentálhatók, valamint a metil-ciklopropán.
Ezenkívül számos etilénben előre nem látható vegyületekben lehetséges, hogy a geometriai izomerek képletét írják: a cisz és a traktor formái. A szénatomok közötti kettős kötésű szénhidrogének esetében többféle izomerizmust jellemeznek: szerkezeti, páratlan, geometriai.
Alkina
A szénhidrogének ebbe a szénhidrogénekhez tartozó vegyületekben - az általános képlet - SPN2P-2. Az osztály megkülönböztető jellemzői között megemlítheti a molekulában hármas kötés jelenlétét. Az egyikük egy egyszerű, amelyet hibrid felhők képeznek. Két kötvény van kialakítva, amikor átfedésben van a nem-librid felhők, meghatározzák az osztály izomerizmusának jellemzőit.
Például a C5H8 szénhidrogén összetételére keletkezhet, amely nem rendelkező szénláncú anyagok képletét generálhatjuk. Mivel a kezdeti kapcsolatban többszörös kötés van, másképp helyezhető el, a Potin-1, Potin-2. Például rögzítheti a telepített és rövidített vegyület képletet egy adott kvalitatív és kvantitatív kompozícióval, amelyben a szénláncot egy atomdal csökkentjük, amelyet a vegyületben radikális formában mutatunk be. Ezenkívül vannak olyan alkins-izomerek is, amelyek dién szénhidrogénekt működnek.
A hármas kapcsolattal rendelkező szénhidrogének esetében a szénvázcsontok izomereket, a diénák írásformáit, valamint a többszörös kommunikáció különböző helyszínével rendelkező vegyületeket is figyelembe lehet venni.
Következtetés
A készítmény a szerkezeti képletek, szerves anyagok is található másképpen oxigén atomokat, szén, részesülő nevezett anyagok izomerek. A szerves vegyületek osztályának specifikációjától függően az izomerek mennyisége eltérő lehet. Például a határkategóriás szénhidrogének esetében, amelyek tartalmazzák a metán sorozatát, csak a szerkezeti izomerizmus jellemzi.
Az etilén homológjai számára, amelyeket több (kettős) tengelykapcsoló jelenléte jellemzi, a szerkezeti izomerek mellett a többszörös kommunikáció helyzetének izomerizációját is figyelembe vehetjük. Ezenkívül más olyan vegyületek, amelyek a cikloalkánok osztályához kapcsolódnak, ugyanolyan általános képletűek, vagyis az intenzív izomerizmus lehetséges.
Az oxigéntartalmú anyagok esetében például karbonsavak esetében az optikai izomerek képletei is írhatók.
A strukturális izomerizmus számos típusa létezik:
izomeria szén csontváz;
több kapcsolat álláspontjának izomerizmusa;
a funkcionális csoportok helyzetének izomerije.
Az izomerek formulái kimenetére, amely különbözik a molekulában (szén-csontváz izomeria) kötéseinek szekvenciájában:
a) készítsen egy normál szerkezetű széntartalmának szerkezeti képletét egy adott számú szénatommal;
b) fokozatosan lerövidíti a láncot (minden alkalommal egy szénatomot), és előállítson egy vagy több szénatom összes lehetséges permutációját, és így az összes lehetséges izomer képletét eredményezzük.
PÉLDA: Összegyűjti az összes izomer szénhidrogén szerkezeti formuláit 5 óra 12.
1. Készítsen szénváz képletet egy normál lánccal 5 szénatomos lánccal.
C - C - C - C - C
2. Vegye ki a láncot szénatomonként, és teljesítse az összes lehetséges permutációt.
C - C - C - C
4. Válassza ki a szükséges hidrogénatomok számát.
1. CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3
2. CH 3 - CH - CH 2 - CH 3
3. CH 3 - C - CH 3
A többszörös kötések, szubsztituensek (halogének) vagy funkcionális csoportok (IT, a COXY, a 2., NH2) különböző pozíciói által okozott szerkezeti formuláit a következőképpen alkalmazzák:
távolítsa el a szén csontváz izomerizmusához kapcsolódó szerkezeti izomert;
mozgassa a grafikusan több kötvényt vagy funkcionális csoportot e rendelkezésekben, amelyekben a széncsípés szempontjából lehetséges:
PÉLDA: Írja be az összes pentenne szerkezeti formuláit (5 óra 10-ről).
1. Tegye az összes izomer képletét, amely különbözik a szén vázának szerkezetében:
a) C - C - C - C - C B) C - C - C - SC) C - C - C
2. Mozgassa az A) és b) esetek több kommunikációját
C \u003d C - C - C - C CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH 2 - CH 3
A) C - C - C - C - C - C \u003d C - C - CC CH 3 - CH \u003d CH - CH 2 - CH 3
B) C - C - C - C \u003d C - C - C CH 2 \u003d C - CH 2 - CH 3
C - C \u003d C - CH3 - C \u003d CH - CH 3
C - C - C - C CH3-val
C - C - C \u003d C CH 2 - CH - CH \u003d CH 2
Így 5 órás 10-től öt izomer lehetséges.
PÉLDA:A szerkezeti képleteket a kompozíció összes aromás szénhidrogénéhez 8 órán át.
Aromás vegyületek esetében az oldallánc csontvázának és az aromás gyűrűben lévő szubsztituensek izomerizációjának izomerizációja is lehetséges.
1. Készítsen strukturális képletet normál oldalláncsal:
2. Helyes az oldallánc az egyik szénatomján, és termelnek lehetséges permutációinak CH3 a benzolgyűrű.
A kompozíció 4 izomerje van 8 órás 10-ről.
(1) A gyakorlatok végrehajtása során különös figyelmet kell fordítani a szerves vegyületek szerkezeti formuláinak írásának helyességére. A legmegfelelőbb a félfejű (egyszerűsített) szerkezeti képletek használatához, amelyekben a kapcsolatok jelzik az atomok közötti kapcsolatokat, kivéve a hidrogénatomokkal rendelkező kötéseket. A vízszintesen írott szénláncú képletek előnyösek, ha lehetséges, hogy a láncok végén lévő funkcionális csoportok jobbra helyezkedjenek, és a nem egymást követő szénatomok szubsztituensei szénnánc alatt vagy felett vannak:
CH 3 - CH - CH 2 - ez CH 3 - CH 2 - CH - CH 3
CH 2 - CH 2 - CH3 - CH - SOAM
2. A benzol-magokban az aromás vegyületek formuláiban végzett kezdeti gyakorlatokban jobb, ha minden C-és N-atomot írunk. A benzolgyűrűk egyszerűsített képe, az atomok és csoportok cseréje egyértelműen csatlakoztatni kell a benzolmag atomjait Valence kötőjelekkel.
3. Szervetlen vegyületek a reakcióegyenletekben a legtöbb esetben ajánlatos strukturális vagy fél ismétlődő szerkezeti képleteket írni:
Például: Nem helyett 2 o,
NSO 3 h helyett H 2 SO 4,
Nono 3 helyett hno 3 helyett
Ez nem szükséges, ha az ilyen vegyületek ionos reakciókban vesznek részt, például amikor aminokkal végzett savak kölcsönhatásosak, sók kialakítása.
4. A szerves reakciókat az egyenletek expresszálhatják, amelyben az együtthatók szereznek és kiegyenlítik a jobb és a bal oldali atomok számát. Azonban gyakran nem írnak egyenleteket, hanem reakcióvázlatokat. Így jöjjön olyan esetekben, amikor a folyamat több irányban vagy számos egymást követő szakaszon keresztül halad át, például:
CL 2 CH 3 - CH 2 - CH 2 - CL + HCL
CH 3 - CH 2 - CH 3
light CH 3 - CH - CH 3 + HCL
vagy naoh, t 0 c cu, t 0 c
CH 3 - CH 2 - CH CH 3 - CH 2 - OH CH 3 - CH \u003d O
Amint az adott példákban látható, az aktuális reagensek a nyíl felett vannak ábrázolva. Az egyszerűség érdekében az áramkör jobb vagy bal részének együtthatók nem egyenlőek, és bizonyos anyagok, például H 2, HCl, H20, NaC, stb. A keletkező reakciók a rendszerekben egyáltalán nem jelennek meg, vagy jelzik a nyíl alatt mínusz jel. A reakciókban lévő anyagok átalakulásainak irányát a nyíl jelzi. A nyíl fölé jelzi a reagenseket és a reakciókörülményeket, az I.p. katalizátort.
Például:
H 2 O, H 2 SO 4, 130 0 C
CH 3 - CH 2 - CH 2 - NO 2CH 3 - CH 2 - COON + NH 2 ON * H 2 SO 4
Néha a nyíl (jobb zárójelben) alatt a kezdeti anyagok azt mutatják, hogy a köztük lévő kölcsönhatás következtében reagenst képez (a nyíl fölé jelezve). Például:
R - NH 2 R - OH + N 2 + H 2 O
Következésképpen ebben az esetben a reagens nitrátsav - nátrium-nitrit és sósav keletkezik a reaktanciától. Természetesen itt is a nátrium-kloridot is előállítjuk, de ez a kapcsolat a diagramban nem jelölhető, nem pedig közvetlenül a folyamathoz. Általános szabályként a szerves anyagok redox transzformációit egyszerűsített reakciókaprogramok ábrázolják, hogy figyelmet fordítsunk a szerves vegyület oxidációjára vagy helyreállítására; A transzformációk részletei, illetve az oxidálószer vagy a redukálószer a diagramban nem tükröződhet.
Ebből a célból az oxidálószert az [O] szimbólum ábrázolja, és a helyreállítás a nyíl feletti [H] szimbólum. Szükség esetén a nyíl (jobb zárójelben) alatt megadhatja a meglévő reagenseket.
Például:
CH 3 IT CH 2 \u003d O + H 2O CH 3 2 \u003d O + H 2
(K 2 CR 2O 7 + H 2 SO 4)
C 6H 5 NO 2 C 6H 5 - NH 2 + 2H2O
BAN BEN utóbbi évekA tudományos, valamint az oktatási kémiai irodalomban, túlnyomóan Szerves vegyületek nómenklatúrája által kifejlesztett Nemzetközi Uniója Elméleti és Alkalmazott Kémia, Iras Nómenklatúra (Jupak), általában az úgynevezett „nemzetközi szisztematikus nómenklatúra”. A tanulási szakirodalom egy racionális nómenklatúrát is használ.
1. A nómenklatúrában folytatott gyakorlatok kezdete elsősorban meg kell vizsgálnia ezt a kérdést a tankönyvről, ahol a nómenklatúra-rendszerek e csoportjának ajánlását részletesen figyelembe veszik. Itt csak adják meg rövid jellemzők Ajánlott nómenklatúrák és példák.
2. Szükséges figyelmet kell fordítani a nevek helyesírására. A Nemzetközi Nómenklatúra nevében a számokat az állványok szavakkal kell elválasztani, és az ábrából származó ábrát - a vessző: 1.4 Dibrom - 2.3 - dimetil-butén - 2.
Bár a nevek összetett részei a didaktikai megfontolások szerint írhatók, a komplex nevek kötőjelekre oszthatók.
például: név
Metil-etil-propil-izobutil-metán írható, és ajánlatos írni: metil-etil-propil-izobutil-metán.
A cím leválasztott részében a vegyület szerkezetét és képletét egyértelműen ábrázolják.
A tesztmunkák feladata
1. Szerkezeti izomeria.
2. Konformációs izomeria.
3. Geometriai izomeria.
4. Optikai izomeria.
Izomerek - Ezek olyan anyagok, amelyek ugyanolyan összetételűek és molekulatömegűek, de különböző fizikai és kémiai tulajdonságok. Az izomerek tulajdonságainak különbségei a kémiai vagy térszerkezetük közötti különbségek miatt következnek be. E tekintetben kétféle izomeria megkülönbözteti.
isomeria
szerkezeti
térbeli
Szénváz
Konfiguráció
Konformációs
Funkcionális helyzet
Optikai
Intenzív
Geometriai
1. Szerkezeti izomeria
A szerkezeti izomereket kémiai szerkezet jellemzi, vagyis A molekulában lévő atomok közötti kapcsolatok jellege és sorrendje. A szerkezeti izomerek tiszta formában vannak kiemelve. Ők léteznek egyéni, stabil anyagok, kölcsönös átalakulásukért, nagy energiát igényelnek - körülbelül 350 - 400 kJ / mol. A dinamikus egyensúlyban csak szerkezeti izomerek - tautomerek. A tautomeria közös jelenség a szerves kémia területén. Lehetőség van egy mozgó hidrogénatomot a molekulában (karbonilvegyületek, aminok, heterociklusok stb.), Intramolekuláris kölcsönhatások (szénhidrátok).
Minden szerkezeti izomer strukturális képletek formájában jelenik meg, és a zsidó nómenklatúráját nevezik. Például a 4H8 O-vel ellátott készítmény megfelel a szerkezeti izomereknek:
de) különböző szénvázakkal
fáradt C-lánc - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d O (Boutanal, Aldehid) és
elágazó C-lánc -
(2-metilpoopanal, aldehid) vagy
ciklus - 
(ciklobutanol, ciklikus alkohol);
b) A funkcionális csoport különböző pozíciói
butanon-2, keton;
ban ben) A funkcionális csoport különböző összetételével
3-Bentol-2, nem szándékos alkohol;
d) Uralom
A funkcionális csoport heteroatom szerepelhet a szén vázában (ciklus vagy lánc). Az ilyen típusú izomerizmus egyik lehetséges izomerje - CH 3 -O-CH 2-CH \u003d CH 2 (3-metoxi-propen-1, egyszerű éter);
e) Tautomeria (keto-enol)
ealny forma ketoform
A tautomerek dinamikus egyensúlyban vannak, míg a keverékben egy stabilabb forma uralja - ketoformák.
Az aromás vegyületek esetében a szerkezeti izomerizmust csak az oldalláncra tekintik.
2. térbeli izomeria (sztereoizomeria)
A térbeli izomerek ugyanolyan kémiai szerkezettel rendelkeznek, különböznek a molekulában lévő atomok térbeli elhelyezkedésében. Ez a különbség, és különbséget tesz a fizikai és kémiai tulajdonságokban. A térbeli izomereket különböző előrejelzések vagy sztereokémiai képletek formájában ábrázolják. A kémia részét, amely a térbeli struktúrát és annak hatását vizsgálja a vegyületek fizikai és kémiai tulajdonságaira, a reakcióik irányára és sebességére, sztereokémiainak nevezik.
de)Konformációs (forgó) izomeria
A változó vagy a valentált szögek nélkül, nincs linkhossz, elképzelheted a molekulák több geometriai formáját (konformációit), amelyek különböznek egymástól, a szén-tetrahederek kölcsönös forgása az σ-C-C-C-C-kommunikáció körül. Ennek a forgatásnak köszönhetően forgó izomerek merülnek fel (konformers). A nem Etinakov különböző kontrollerei energiája, de a különböző konformációs izomereket elválasztó energiabezéret a legtöbb szerves vegyület esetében kicsi. Ezért a normál körülmények között általában a molekulákat nem lehet rögzíteni egy szigorúan meghatározott konformációban. Jellemzően számos könnyen mozgatható konformációs izomer van az egyensúlyban.
A képmódok és az izomerek tartománya az etán molekula példáján tekinthető. Számára lehetséges, hogy két, a konformáció energiájánál előfordulhat, amely a perspektív előrejelzések (1) ("fűrészmunka") vagy előrejelzések Új ember(2):
gátolt konformáció megfigyelt konformáció
Egy ígéretes előrejelzésben (1) az S-C közötti kapcsolatot a kimenő távolságnak kell benyújtania; A bal szénatomon állva a megfigyelő közelében, a jobb oldalon állva - eltávolították tőle.
A Newman (2) kialakításában a molekulát figyelembe vesszük c-s kapcsolat. A kör közepétől 120 o szögben három vonal eltér, amely a megfigyelőhöz legközelebb eső szénatom linkjeit jelzi; Vonalak, "szerető" a kör miatt - a távoli szénatom csatlakoztatása.
A konformációt jobbra hívják bájos . Ez a név emlékeztet arra, hogy mindkét CH3-csoport hidrogénatomjai egymással szemben vannak. A megfigyelt konformáció növelte a belső energiát, ezért veszteséges. A bal oldalon látható konformációt hívják gátolt , azt jelenti, hogy a szabad forgás a kommunikáció körül C-with "márkák" ebben a helyzetben, azaz. A molekula főként ebben a konformációban létezik.
A molekula teljes körű forgatásához szükséges energia legalább egy bizonyos kapcsolat körüli forgási akadályt hívják fel. Az etánhoz hasonló molekulában lévő rotáció gátja a molekula potenciális energiájának változása révén fejezhető ki a rendszer dihedrális (torziós - τ) szögének megváltoztatásának függvényében. A kommunikáció körüli áramlási profilja C-C etánban az 1. ábrán látható. Az etán két formájával elválasztó rotációs gát körülbelül 3 kcal / mol (12,6 kJ / mol). A potenciális energia görbe minimuma megfelel a gátolt konformációnak, a maxima-sütőnek. Mivel szobahőmérsékleten a molekulák egyes ütközéseinek energiája elérheti a 20 kcal / molot (kb. 80 kJ / mol), ez a gát 12,6 kJ / mol könnyen leküzdhető és elforgatható etánban szabadon. Az összes lehetséges konformáció keverékében a gátolt konformációt uralják.
1. ábra. Az etán megfelelő energiájának diagramja.
A bonyolultabb molekulák esetében a lehetséges konformációk száma nő. Így n.-Butan, amely már hatalmazhat, hogy a központi kapcsolás körüli 2 - 3-as, és különbözik a CH3 csoport kölcsönös elrendezésében. A bután különböző megfigyelt és gátolt konformációja az energiában eltérő. Energetikusan jövedelmezőbb gátolt konformáció.
A rotáció energiaprofilja a C 2 -C 3-as kommunikáció körül Bhutánban a 2. ábrán látható.
2. ábra. A H-Bhutánnak megfelelő energiájának diagramja.
A hosszú szén-szén-dioxid-szén-dioxid-molekulához a konformációs formák száma növekszik.
Az aliciklusos vegyületmolekulához a ciklus különböző konformációs formáit jellemzik (például ciklohexán esetében fotel, fürdőkád, csavar- formák).
Tehát a konformáció egy bizonyos konfigurációjú molekula különböző térbeli formái. A konformátorok olyan sztereoizomer szerkezetek, amelyek megfelelnek az energia minimumnak a mozgatható egyensúlyban található potenciális energiadiagramon, és kölcsönös szórakoztatásra képesek az egyszerű σ-kötvények körül forgatva.
Ha az ilyen transzformációk akadályai eléggé válnak, akkor a sztereoizomer formák oszthatók (példa optikailag aktív difenilcsoport). Ilyen esetekben még nem beszélnek a konformerzőkről, hanem a ténylegesen meglévő sztereoizomerekről.
b) Geometriai izomeria
A geometriai izomerek a molekula hiánya miatt következnek be:
1. A szénatomok elforgatása egymáshoz képest - a kettős kötés merevségének következménye \u003d C vagy ciklikus szerkezet;
2. Két azonos csoport kettős kötéssel vagy ciklusú szénatommal.
A geometriai izomerek, a konformerrel ellentétben tiszta formában izolálhatók, és egyedi, stabil anyagokként létezhetnek. A kölcsönös átalakulásukért nagyobb energia szükséges - körülbelül 125-170 kJ / mol (30-40 kcal / mol).
Megkülönbözteti a cisz-transz- (z, e) izomereket; cisz az űrlapokat geometriai izomereknek nevezik, amelyekben ugyanazok a szubsztituensek az egyik oldalon fekszenek az π kommunikációs vagy ciklus síkból, trance- az űrlapokat geometriai izomereknek nevezik, amelyekben ugyanazok a szubsztituensek a π kommunikációs vagy ciklus sík különböző irányai mentén fekszenek.
A legegyszerűbb példa a bouthen-2 izomerek, amelyek a cisz-, transz-geometriai izomerek formájában léteznek:
cisz-butén-2 transz-butén-2
olvadási hőmérséklet
138.9 0 C - 105,6 0 s
forráshőmérséklet
3.72 0 C 1.00 0 s
sűrűség
1,2 - diklór-klór-propán van a cisz-, transz-izomerek formájában:
cisz-1,2-diklór-klór-propin transz-1,2-diklór-klór-qlopropán
Összetettebb esetekben alkalmazott Z., E-nómenklatúra (Cannes-nómenklatúra, Ingold, Pravoga - KIP, a szubsztituensek mondatainak nómenklatúrája). Összefüggésben
1-BROM-2-metil-1-klór-butén-1 (BR) (CI) C \u003d C (CH3) - CH 2 -CH3 Minden szubsztituens kettős kötésű szénatomokkal különböző; Ezért ez a vegyület Z-, E-geometriai izomerek formájában létezik:
E-1-BROM-2-metil-1-klór-butén-1 Z-1-bróm-2-metil-1-klór-butén-1.
Az izomer konfigurációjának kijelöléséhez jelezze a vezető szubsztituensek elhelyezkedése kettős csatlakozóban (vagy ciklusban) - z- (a német zsammenből - együtt) vagy e- (a német entergéntől - ellenkezőleg).
Z-ben a vének e-rendszere nagy szekvencia (Atomic) számú szubsztituensek. Ha a telítetlen szénatomokhoz közvetlenül kapcsolódó atomok megegyeznek, akkor szükség esetén menj a "második rétegre", szükség esetén a "harmadik rétegre", és így tovább.
Az első vetítésben a vezető csoportok egymással ellentétesek a kettős kötéshez képest, ezért ez egy e-izomer. A második vetítésben a vezető csoportok az egyik oldalon helyezkednek el a kettős kötéshez képest (együtt), ezért Z-izomer.
A geometriai izomerek széles körben elterjedtek a természetben. Például, a természetes gumi polimerek (cisz-izomer) és a guttapercha (transz-izomer), a természetes fumarone (transz-boatenic sav) és szintetikus malein (cisz-hajó sav) savat, részeként zsír - olein, linolsav, linolénsav.
ban ben) Optikai izomeria
A szerves vegyületek molekulái lehetnek királis és ahral. Sorabilitás (görögtől. Sheir - kéz) - A molekula összeférhetetlensége tükör visszaverődésével.
A királis anyagok forgathatják a fény polarizációjának síkját. Ezt a jelenséget optikai aktivitásnak és a megfelelő anyagoknak nevezik - optikailag aktív. Optikailag aktív anyagok gőz formájában található optikai antipódok - Az izomereket, a fizikai és kémiai tulajdonságai, amelyek normál körülmények azonosak, kivéve az egyik - a forgatás előjelétől polarizációs síkját: az egyik az optikai antipódokra visszapattan polarizációs síkját jobbra (+, a degradáló izomer ), a másik - bal (-, bal oldali). Határozza meg az optikai antipódok konfigurációját kísérletileg a műszerrel - polariméterrel.
Az optikai izomeria akkor jelenik meg, ha molekula van aszimmetrikus szénatom(A molekula kiralitásának más okai vannak). Ezt az SP3-hibridizációban szénatomnak nevezik és négy különböző szubsztituenssel társítják. Az aszimmetrikus atom körüli szubsztituensek két tetraéderes helye lehetséges. Ugyanakkor két térbeli forma nem kombinálható bármilyen rotációval; Az egyik a másik tükörképe:
Mindkét tükörforma egy pár optikai antipódot alkot, vagy enantiomer .
Kép optikai izomerek az E. Fisher vetítési képlet formájában. Ezeket a molekulát egy aszimmetrikus szénatommal végzett vetítés eredményeként kapják meg. Ugyanakkor a síkban lévő aszimmetrikus szénatomot egy pont jelöli, a vízszintes vonal jelzi a szubsztituensek szimbólumait a minta síkja előtt kiálló szimbólumai. A függőleges vonal (szakaszos vagy szilárd) jelzi a szubsztituenseket, amelyek eltávolítják a minta síkját. Az alábbiakban különböző módok lehetnek egy vetítési képlet írására, amely megfelel az előző ábrán a bal oldali modellnek:
A vetületben a fő szénlánc függőlegesen ábrázolódik; A fő funkció, ha a lánc végén van, jelezze a vetítés tetejét. Például sztereokémiai és vetítőanyag (+) és (-) alanin - CH 3 - * CH (NN 2) -on a következők:
Az enantiomerek azonos tartalmú keverékét racemátnak nevezik. A racemát nem rendelkezik optikai aktivitással, és az enantiomereken kívüli fizikai tulajdonságok jellemzik.
A vetítési képletek átalakítására vonatkozó szabályok.
1. A formulák 180 o-os rajz síkjában forgathatók, anélkül, hogy megváltoztatnák sztereokémiai jelentését:
2. Két (vagy bármilyen egyenletes szám) az egyik aszimmetrikus atom szubsztituenseinek átrendeződése nem változtatja meg a képlet sztereokémiai jelentését:
3. Egy (vagy bármilyen páratlan szám) Az aszimmetrikus középpontban lévő szubsztituensek átrendeződése az optikai antipód képletéhez vezet:
4. A 90 o rajzsíkban bekapcsolja a képletet antipode-ba.
5. A három szubsztituens forgása az óramutató járásával megegyező irányban vagy ellen, nem változtatja meg a képlet sztereokémiai jelentését:
6. A vetítési képletek nem adhatók ki a rajz síkból.
Az optikai aktivitás szerves vegyületekkel rendelkezik, amelynek molekulái királis centrumok más atomok, például szilícium, foszfor, nitrogén, kén.
A több aszimmetrikus szénatommal rendelkező vegyületek léteznek diasztereomerek . A térbeli izomerek, amelyek nem állítanak össze egymással optikai antipódokkal.
A diasztereomerek nemcsak optikai forgástól eltérnek egymástól, hanem minden más fizikai konstans is: különböző olvadáspontú és forráspontú pontok, különböző oldhatóság stb.
A térbeli izomerek számát az N \u003d 2 N izomer, ahol n az aszimmetrikus szénatomok száma. A sztereoizomerek száma csökkenhet bizonyos struktúrákban megjelenő részleges szimmetria miatt. Optikailag inaktív diasztereomerek hívás Meso-Formok.
Az optikai izomerek nómenklatúrája:
a) d-, l-nómenklatúra
Az izomer D-vagy L-sorának meghatározásához a konfiguráció (az aszimmetrikus szénatomban lévő OH csoport helyzetét) összehasonlítja a glicerin aldehid (glicerin billentyű) enantiomerjeinek konfigurációival:
L-glicerin aldehid d-glicerin aldehid
A D-, L-Nómenklatúra alkalmazása jelenleg három optikailag aktív anyagot tartalmaz: szénhidrátok, aminosavak és oxisavak.
b) R -, S-Nómenklatúra (kana nómenklatúrája, Ingold és Pravoga)
Annak meghatározására, R (jobb) - vagy S (bal) -konfigurációjú optikai izomer, szükséges, hogy helyezze a szubsztituensek a tetraéder (B sztereokémiái képletű) körül aszimmetrikus szénatom, oly módon, hogy a legfiatalabb szubsztituens (rendszerint hidrogénatom) van az iránya "a megfigyelőtől". Ha a három fennmaradó képviselők átmenete az idősebbekig a középső és a fiatalabb a szenioritás az óramutató járásával megegyező irányban fordul elő, akkor ez egy R-izomer (a szenioritás csökkenése egybeesik a kéz mozgásával, amikor az r betű felső része ). Ha az átmenet az óramutató járásával ellentétes irányba fordul - ez S - izomer (a szenioritás csökkenése egybeesik a kéz mozgásának mozgásával, amikor az s betűk felső részét írja.
Az optikai izomer R- vagy S-konfigurációjának meghatározásához a vetületi képletben a szubsztituenseket a permutációk legkisebbé kell tenni, hogy a legfiatalabb, hogy a vetület alján legyen. A fennmaradó három szubsztituens időtartamának csökkenése az óramutató járásával megegyező irányban megfelel az R konfigurációnak, az óramutató járásával ellentétes irányba.
Az optikai izomereket a következő módszerekkel kapjuk meg:
a) izolálása tartalmazó természetes anyagok optikailag aktív vegyületek, mint például a fehérjék és aminosavak, szénhidrátok, sok oxi savak (bor, alma, mandula), terpén-szénhidrogének, terpén-alkoholok és ketonok, szteroidok, alkaloidok, stb
b) a racemátok felosztása;
c) aszimmetrikus szintézis;
d) optikailag aktív anyagok biokémiai termelése.
TUDOD, AZT
Az izomerizmus jelensége (görögtől. ÉN.sOS. - Különböző I. meros. - részvény, rész) nyitott 1823-ban. Y. Libik és F. Völ a két szervetlen sav sói példáján: Cyanova N-O-S≡N és a csörgő N-O-N \u003d S.
1830-ban J. Deuma kiterjesztette az izomerizmus eszméjét szerves vegyületekre.
1831-ben Az "izomer" kifejezés a szerves vegyületekhez Y. Berzelius.
A természetes vegyületek sztereoizomerjeit különböző biológiai aktivitás jellemzi (aminosavak, szénhidrátok, alkaloidok, hormonok, feromonok, természetes eredetű gyógyszerek stb.).
